Análogos de las benzodiacepinas

En los últimos años se han encontrado en el mercado en línea de drogas de diseño un buen número de análogos de las benzodiacepinas, además de algunas benzodiacepinas que, aunque fueron sintetizadas años atrás, nunca habían salido al mercado o habían sido retiradas del mercado farmacéutico.

Sobre los nuevos análogos, la mayoría de estos comparten la estructura química principal de las benzodiacepinas clásicas y en algunos casos la estructura principal cambia tan sólo un poco, como con las tienodiacepinas, por mencionar un ejemplo, en donde el anillo bencénico de las benzodiacepinas es intercambiado por un anillo tiofeno. 

Estructura química principal de las benzodiacepinas:

Estructura química principal de las tienodiacepina:

 Etizolam

Etizolam es quizá el más popular y comercializado análogo de las benzodiacepinas en el mercado de drogas de diseño. Es muy barato, alrededor de 20 pesos cada dosis de 1 mg que es aproximadamente equivalente a una de dosis de 10 mg de diazepam, por hacer una comparación con una benzodiacepina clásica. Se consume casi siempre por vía oral y actúa como agonista completo de los receptores benzodiacepínicos. Como con las benzodiacepinas, etizolam produce el mismo tipo de síndrome de abstinencia al suspender repentinamente su uso. Hasta la fecha sigue sin ser controlado en casi todo el mundo. Se ha comercializado oficialmente en países de Medio Oriente bajo diferentes marcas en dosis de 1 o 2 mg. Blefaroespasmo es uno de los efectos secundarios que se han reportado, sin embargo es poco común. A pesar de que se ha tratado de controlar desde su aparición en algunos países, en la mayoría sigue siendo totalmente legal.

Pyrazolam

Pyrazolam fue el primer análogo de las benzodiacepinas en el mercado de drogas de diseño que presenta la misma estructura principal de esta familia de ansiolíticos, sin embargo pyrazolam nunca se ha utilizado ni comercializado en la industria farmacéutica, ni se han hecho estudios en humanos. Pyrazolam fue sintetizada por primera vez en 1979 por un equipo de químicos de Hoffman-La Roche y su estructura química combina elementos de las conocidas benzodiacepinas alprazolam y bromazepam. Pyrazolam es 12 veces más potente que diazepam y se distribuye regularmente en tabletas de 0.5 mg. Estudios in vitro han demostrado que pyrazolam es más selectivo a los receptores del subtipo a2 y a3 que otras benzodiacepinas clásicas.  

Fenazepam

Su estructura química es similar a las benzodiacepinas bromazepam y lorazepam, que han sido utilizadas clínicamente desde 1978 como sedativos/hipnóticos. Fenazepam es distribuido en su forma de base libre en tabletas de .5 mg y 1 mg para ser consumido vía oral. Fue sintetizado por primera vez en la Unión Soviética en 1974 y ahora sigue siendo utilizada clínicamente en Rusia, sin embargo en países como Inglaterra, Estados Unidos, Suecia y Finlandia no está controlada.

Flubromazepam

Flubromazepam se sintetizó por primera vez en 1960 pero nunca se comercializó. Apareció en el mercado de drogas de diseño en el 2012. Su estructura es similar al de la benzodiacepina bromazepam que es usada clínicamente para ataques de pánico, insomnio y ansiedad. Se distribuye en el mercado de drogas de diseño en dosis de 4-5 mg para ser consumido por vía oral.  

Diclazepam (o Clorodiazepam)

Es el análogo 2’-cloro del diazepam, fue sintetizado por primera vez por el mismo equipo de trabajo en Hoffman-La Roche que sintetizó pyralozam, entre otros análogos de benzodiacepinas. Tiene los mismos efectos que el diazepam (relajante muscular, ansiolítico, anticonvulsivo, hipnótico, sedativo) y en estudios con animales se demostró que es 10 veces más potente que el diazepam. Tiene una vida media de aproximadamente 42 horas. Se distribuye en dosis de 1-2mg para ser consumido por vía oral. Ф

Actualización 2016:

Nifoxipam

Nifoxipam es un metabolito de la benzodiacepina flunitrazepam que se vende por primera vez como droga de diseño. Se distribuye en comprimidos de 2 mg principalmente. Se dice que tiene una potencia 10 veces mayor que el diazepam y su duración es de 12-17 horas.

Clonazolam (Clonitrazolam)

Clonazolam se sintetizó por primera en 1971 y es un análogo de la conocida clonazepam, sin embargo es mucho más potente y tiene más rápida absorción. Se suele distribuir en dosis de .05 mg, aunque también, al igual que muchas otras benzodiacepinas se puede conseguir en polvo, por lo cual resulta peligroso para usuarios inexpertos que no cuenten con el equipo necesario para medir estas dosis. 

Descloroetizolam

Descloroetizolam es un análogo de la etizolam al que se le ha removido un átomo de cloro en su estructura principal. Apareció a la venta en webs de venta de drogas de diseño después de que fuera controlada la etizolam en varios países de Europa. Se distribuye en dosis de 3 mg, 6 mg y 12 mg. Descloroetizolam no es una sustancia controlada, por el momento, en la mayoría de los países del mundo.

M. Manjarrez

Breve recopilación de lisergamidas psicodélicas

Breve recopilación de lisergamidas psicodélicas

Las amidas de ácido lisérgico también llamadas lisergamidas son sustancias que comparten una misma estructura química base derivada del hongo ergot o cornezuelo (Claviceps purpurea). El  ácido lisérgico, en específico, se deriva de la hidrólisis de los alcaloides del ergot. La lisergamida más popular es, por supuesto, la dietilamida de ácido lisérgico ó LSD, sintetizada por primera vez por Albert Hofmann. Sin embargo, las lisergamidas se han usado de diferentes formas por sus efectos psicoactivos desde mucho tiempo atrás. Se teoriza que los misterios griegos del Eleusis incluían la ingesta de algún brebaje que contenía lisergamidas derivadas de algún hongo ergot que probablemente infestaba los cultivos de la región. En México y Sudamérica se han utilizado desde mucho tiempo atrás antes de la época precolombina a partir de preparados con las semillas de Rivea corymbosa conocidas como ololiuqui, la cual contiene como componente principal la ergina, otro nombre con el que se conoce a la amida de ácido lisérgico.

Después del descubrimiento de los efectos de la LSD y su gran potencia, Hofmann y su equipo en Sandoz sintetizaron un gran número de derivados de la LSD, muchos de los cuales se han probado en humanos y sus características han sido publicadas en la literatura científica. Debido a su estructura química tan compleja las lisergamidas pueden ser modificadas desde varios lugares de su estructura con el fin de cambiar así su actividad. En la mayoría de ocasiones, desde hace al menos hace cinco años, los cambios en su estructura química se realizan principalmente para evadir leyes de diferentes países que tienen desde los 60’s restricción sobre la LSD y, recientemente, sobre otras lisergamidas. 

La lisergamida más reciente que ha salido en el mercado de drogas de diseño y que ha dado mucho de que hablar es la 1-propionil-dietilamida de ácido lisérgico, también conocida como 1P-LSD, básicamente parte de la misma estructura de la LSD a la que se le ha enlazado un grupo propionilo al nitrógeno del grupo indol policiclico. Hasta el año 2015 no existía ninguna literatura científica que indicara que alguna vez se sintetizó este análogo, era un completo desconocido. Sin embargo, a principios del año pasado apareció a la venta en diferentes tiendas online de drogas de diseño y en diferentes presentaciones: blotters, gotas e incluso comprimidos.  Seguramente se sintetizó para sustituir a la LSZ y la AL-LAD que habían sido prohibidas en Inglaterra y otros países de Europa en el 2014. No cabe duda de que habrá ya listas nuevas síntesis de análogos por si la 1P-LSD corre la misma suerte ante las leyes prohibicionistas. De hecho, ya en 2016, la 1P-LSD ha pasado a la lista de controlados en Dinamarca, Suecia y Suiza.
       

A mediados del 2015, se comenzó a estudiar la teoría de que la 1P-LSD es una prodroga de la LSD, es decir que ésta es metabolizada in vivo en el cuerpo, en este caso vía hidrolisis, hasta convertirse en LSD. En un estudio realizado a finales del año pasado se encontró que además de ser prodroga de la LSD también actúa por su cuenta como agonista del receptor 5-HT2A. Puede ser debido a esto que muchos usuarios han detectado sutiles diferencias en sus efectos, como ocurre en la mayoría de las lisergamidas análogas de LSD. En comparación con la LSD, la 1P-LSD es un poco menos potente, pero se le acerca por mucho. Los efectos han sido detectados desde los 20 ug siendo entre 150-200 ug la dosis más utilizada para su comercialización. Su duración es de aproximadamente 10 horas cuando es consumida vía oral. Usuarios han reportado un poco más de estimulación que con otras lisergamidas (LSD, ALD-52, etc), euforia y mucha energía física sin sentir sedación como con algunas triptaminas, por ejemplo, la psilocibina, o con lisergamidas como la ALD-52.

La 1-acetil- LSD ó ALD-52 (otra lisergamida a la cual se le ha hecho un cambio –en el nitrógeno del indol- a partir de la estructura química de la LSD; si en el caso de la 1P-LSD se la ha añadido un grupo propionilo, en el caso de la ALD-52 se le ha añadido un grupo acetilo) se sintetizó por primera vez en 1957 por Hofmann y se realizaron en los siguientes años varias investigaciones con humanos en los que se demostró ser psicoactiva. Se exploró en dosis de 50-175 ug probando ser su potencia similar a la de la LSD, solamente un poco menor. Se descubrió que hay menos distorsión visual con esta sustancia que con la LSD y que suele producir menos ansiedad. Se identifica mucho por producir  ligeros efectos de sedación en donde la estimulación típica de la LSD está ausente. 

Durante los años 1968 y 1969, después de que la LSD fuera controlada en Estados Unidos, se hizo famoso un papel secante que comercializó la famosa comunidad hippie The Brotherhood of Eternal Love y que fue conocido como Orange Sunshine el cual se alegó se trataba de ALD-52 y no LSD. Fue sintetizado en un laboratorio underground por los químicos Tim Scully y Nicholas Sand, sin embargo la única síntesis que se conocía hasta el momento provenía de las investigaciones de Hofmann y en éstas usaba el propio LSD como precursor, es decir que aunque la ALD-52 fuera legal por el momento, los químicos tuvieron que haber sintetizado primero el controlado LSD por lo que a acciones legales seguían siendo criminales, uno de ellos fue detenido y pasó tiempo en la cárcel.

La LSZ fue sintetizada por primera vez por David Nichols en el 2002 como un análogo de la LSD con la intención de usarla para rastrear el sitio de unión de la LSD con el receptor 5-HT2A. Se ha reportado que la LSZ a diferencia de la LSD suele durar un par de horas menos y suele tardar más en sentirse los primeros efectos. Las dosis utilizadas suelen ser en el mismo rango que otras lisergamidas, entre los 150 ug y 300 ug. En la investigación de David Nichols se encontró que uno de los esteroisomeros de esta lisergamida es incluso un poco más potente que la LSD.

En 2013 se comercializó en tiendas online de drogas de diseño bajo el nombre de Diazedine, se distribuía en blotters y en algunos sitios en comprimidos. 

Fotografía de Bluelight

El análogo AL-LAD (6-alil-6-nor dietilamida de ácido lisérgico) apareció en el mercado de drogas de diseño casi al mismo tiempo que la LSZ. Alexander Shulgin la incluye en su libro sobre triptaminas TIHKAL y describe sus efectos en humanos en dosis de 50 ug a 200 ug. La duración de sus efectos es más corta que la LSD y que otras lisergamidas aquí presentadas siendo de 8 a 9 horas su duración máxima. Se reporta que su efecto suele ser más introspectivo. Usuarios reportan una subida más suave que la LSD, con menos estimulación corporal pero sin producir sedación. 

La ETH-LAD (6-etileno-6-nor dietilamida de ácido lisergico) es otro análogo de la LSD que Alexander Shulgin incluye en TIHKAL y que recientemente se ha encontrado a la venta en webs de research chemicals. Usuarios han reportado que es más suave que otras lisergamidas aquí presentadas, sus efectos suelen ser más llevaderos, con menos ansiedad, tampoco estimulación, aunque con menos visuales y menos introspección. Ha sido recomendada como una buena sustancia para principiantes en lisergamidas debido a esto. Sus efectos suelen durar entre 10-12 horas y las dosis promedio son entre los 150 ug y los 200 ug.

La 1P-ETH-LAD ha aparecido a la venta a principios del 2016, es otra lisergamida de la cual no se tiene historial científico publicado. Reportes de usuarios comienzan a aparecer y la describen como un buen sustituto legal de la LSD, aunque aún muchos esperan las primeras investigaciones científicas para conocer un poco más de ella.

Existen muchos otros análogos de la LSD publicados en la literatura científica que se sabe tienen efectos psicodélicos en humanos (PRO-LAD, LPD-824, MLD-41, etcétera), siendo las investigaciones de Hofmann, Shulgin y Nichols las más conocidas. Sin embargo, estos análogos no se han encontrado a la venta para el público en webs de drogas de diseño, o al menos no en una cantidad significativa que se pueda rastrear. Además de la 1P-ETH-LAD se espera que aparezcan muchos otros análogos de las lisergamidas ahora que su popularidad y el interés por estas sustancias está creciendo considerablemente de nuevo en el mercado de drogas de diseño. 

Mario Manjarrez