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viernes, 18 de marzo de 2016

Khat, catinona y análogos estructurales de la catinona

Se le llama khat a las hojas de Catha Edulis (de la familia de las Celastraceae) que se han usado de forma masticatoria durante muchos años en Yemen, Kenia, Etiopía y otras partes de África. Los habitantes de estas ciudades han utilizado el khat de la misma forma que indígenas sudamericanos han utilizado la hoja de coca.La Catha Edulis es un arbusto o árbol pequeño que ha sido cultivado durante siglos, siendo su hábitat de origen la región de Etiopia. La fecha de su introducción como cosecha en Etiopia se desconoce. Como con la hoja de coca, muchas de las tradiciones acerca del khat han sido transmitidas oralmente desde tiempos remotos, según una de mucha historias, dice una leyenda que dos santos solían pasar toda la noche orando y a menudo se adormilaban. Rezaban a Dios para que les mantuviera despiertos, así que se les apareció un ángel y les mostró la planta de khat, la cual les mantuvo así despiertos. La primera vez que se mencionó esta planta fue durante el reinado cristiano de Amda Syon I, el cual reinó entre 1314 y 1344 después de Cristo. De acuerdo con una leyenda Yemeni, Sheik Ibrahim Abbu Zahrabui, un santo islámico de Berbera (lo que hoy es Somalia), viajó a Harar en Etiopía por el año 1430 d.c., que por entonces era el centro del cultivo del khat, introduciéndola en el Yemen, en el siglo XV. El khat alcanza una altura de 6 metros en altitudes de entre 1500 y 2500 metros. Requiere mucha lluvia y crece mejor en suelos ácidos y arcillosos bien drenados. Con muchos cuidados puede incluso cosecharse hasta cuatro veces en el mismo año. La planta recibe muchosdiferentes nombres dependiendo del lugar donde se cultiva: tchat en Etiopía, qat en Yemen, qaad/jaad en Somalia, miraa en Kenia,mairungi en Uganda y muhulo en Tanzania.


Las sustancias activas principales de la Catha Edulis son la catinona y en menor proporción la catina, la catinona es la responsable directa de sus efectos estimulantes. La Catha Edulis se ha encontrado en estado salvaje en partes de Sudáfrica, Medio Oriente y Asia Central. La planta es cultivada en los mismos lugaresen los cuales es usada, difícilmente es exportada pues la catinona se degrada a catina al poco tiempo después de que la planta es cortada. Pasadas las 48 horas las hojas pueden contener poco o nada del ingrediente activo más potente. Debido a esto la catinona usualmente es sintetizada y no extraída de la planta como generalmente sucede con otros psicoactivos. Al masticarse se extrae la catinona y es absorbida por las mucosas de la boca, sin embargo no lo hace rápidamente y los efectos aparecen gradualmente. Hay que masticar las hojas por un buen rato para sentir los efectos estimulantes. En países como Yemen y Somalia existen casas con habitaciones que son utilizadas exclusivamente para masticar khat. Un grupo de trabajo realizó un primer estudio farmacológico de la catinona para la Organización Mundial de la Salud en 1980 y encontró que los efectos de la catinona eran análogos en los animales como en los humanos consumidores de khat. Otro grupo de investigación encontró que la catinona incrementa la actividad motora de los animales de laboratorio y también causa extrema inquietud y temor cuando se inyecta en los monos.


 La catinona tiene semejanza con la anfetamina en su estructura química y también lo hace en sus efectos psicoactivos. La catinona incrementa el ratio metabólico y el consumo de oxígeno, causando hipotermia y tiene un efecto analgésico vía activación de las vías monoaminergicas que median la nocicepción.

Se demostró también la tolerancia cruzada entre la d-anfetamina y la d-catinona, poseyendo ambas similares efectos estimulantes, muy parecidos también a los de la cocaína. Todos los análogos de la catinona comparten sus propiedades estimulantes. La catinona incrementa las concentraciones de dopamina, serotonina y noradrenalina, además de inhibir la reabsorción de dopamina.


Análogos estructurales de la catinona

Mefedrona (4-metilmetcatinona o 4-MMC)

La mefedrona es un estimulante con propiedades empatógenas y euforizantes. En un estudio realizado en 2011 en Inglaterra se demostró que la mefedrona induce a una rápida liberación de dopamina y serotonina, acompañado con un aumento de la actividad locomotora por corto tiempo. Es probablemente la droga de diseño que se ha hecho más popular desde el auge de los mercados en línea. Es considerada por muchos la mejor alternativa al MDMA por sus propiedades empatógenas y su potencial estimulante. Para muchos es aún mejor que el MDMA pues sus efectos empatógenos suelen ser mucho más sutiles (sin suavizarlos efectos estimulantes y euforizantes). Por ejemplo, la mefedrona no provoca que queramos abrazar a extraños como en ocasiones lo hace el MDMA pero sigue funcionando como un potente elixir social, pareciera que con la mefedrona hay más claridad mental en la experiencia, algo que en ocasiones llega a ser sobrecogedor con el MDMA, esto sin eliminar sus posibles cualidades terapéuticas. También tiene efectos afrodisiacos en algunas personas. Para muchos, incluyéndome, es la mejor de todas las catinonas. Las dosis orales utilizadas comúnmente para la mefedrona comienza en los 150mg, las dosis nasales son alrededor de los 50mg, esnifarla provoca fuerte dolor en la cavidad nasal. La duración desus efectos por vía oral es de 4-5 horas y por vía nasal de 1-3 horas. Cuando se esnifa se minimizan sus propiedades empatógenas y resaltan las estimulantes, como en el caso del MDMA. Se han reportado muchos casos de abuso en varios países de Europa y Estados Unidos y también casos de muertes en los que se han consumido grandes dosis mezcladas con grandes dosis de otras drogas de diseño. Como con la MDMA, es importante mantenerse hidratado durante toda la experiencia, sin excederse en el consumo de agua. La mefedrona tiene un olor muy fuerte y característico, que incluso persiste en el sudor de quien la consume por algunas horas después de que los efectos han pasado. Comparando el tiempo de duración de la activación locomotora inducida por la mefedrona, con la del MDMA y las anfetaminas, se concluyó que los efectos de la mefedrona son equivalentes en potencia a los del MDMA, aunque la activación locomotora inducida por la mefedrona disminuye tres y seis veces más rápido que la provocada por el MDMA y la anfetamina, respectivamente.

Flefedrona (4-flourometcatinonina o 4-FMC)

La flefedrona es posiblemente la más débil de los análogos de la catinona, sus propiedades estimulantes son limitadas y las empatógenas también. A dosis altas solo empeoran los efectos negativos y no los positivos. En ocasiones es comparada con el metilfenidato. Se necesitan más de 300mg orales para sentir sus efectos.

NRG-2 (4-metiletcatinona o 4-MEC)

Apareció en el mercado de drogas de diseño en el 2010, como reemplazo de la mefedrona. Las dosis orales y nasales son similares a las de la mefedrona. Como con la mefedrona y otros análogos de las catinonas, se desaconseja utilizar la vía IM o IV por la naturaleza corrosiva de estas sustancias. La 4-MEC se ha vendido mucho como mefedrona y muchos usuarios difícilmente pueden diferenciarlas entre sí, sin embargo, muchos aseguran que la 4-MEC es menos potente en sus efectos empatógenos, conservando los efectos estimulantes.

Brefedrona (4-bromometcatinona o 4-BMC)

La brefedrona actúa también como inhibidor de la reabsorción de serotonina y noradrenalina, teniendo más afinidad selectiva por la primera, por estas propiedades es regularmente usado más como antidepresivo que como estimulante. Las dosis medias orales rondan los 200mg.

Etcatinona (Etilpropion o E-CAT)

Al igual que la mefedrona lo que destacan son sus propiedades empatógenas y estimulantes, sin embargo con la E-CAT suelen ser aún más sutiles, si se necesitara comparar con otra sustancia sería más con la metilona (bk-MDMA) que con la MDMA.

Otros análogos de la catinona con menor popularidad y que se han encontrado a la venta en el mercado de drogas de diseño:

2-fluorometcatinona (2-FMC)-

3-fluorometcatinona (3-FMC)-

2-metilmetcatinona (2-MMC)-

3-metilmetcatinona (3-MMC)-

N,N-dietil-4-metcatinona (N,N-DEMC)-

4-etilmetcatinona (4-EMC)-

3-metoximetcatinona (3-MeoMC)-

4-metoximetcatinona (Metedrona, 4-MeoMC)-

3,4-dimetilmetcatinona (3,4-DMMC)-

Bufedrona (MAPB)-

4-metilbufedrona (4-MeMABP)-

N-etilbufedrona (NEB)-

Pentedrona (PD)-

4-metilpentedrona (4-MPD)

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